Роберт Стивен Сингер (сокр. Бо́бби Си́нгер) (англ. Robert Steaven "Bobby" Singer ) — охотник, эксперт демонологии и мифологии. У Бобби имеется огромная библиотека со старыми книгами, из которых он черпает информацию. Роль сыграл Джим Бивер. Являлся неким "диспетчером" охотников за сверхъестественным. Бобби Сингер стал охотником после смерти жены, которая умерла по вине вселившегося в неё демона. Он был знаком с Джоном Винчестером, однако по какой-то причине они рассорились, и Бобби даже хотел застрелить Джона. Бобби также был женат. С женой связана трагедия: она была одержима демоном, что вынудило Бобби убить ее (тогда Бобби были неизвестны способы изгнания демонов).
Бобби относится к Сэму и Дину как к своим сыновьям, что неоднократно упоминается в сериале. Когда Сэму и Дину нужна помощь, они обращаются к Бобби, который ищет информацию о сверхъестественном существе, на которое охотятся братья, штудируя древние и редкие книги из его огромной домашней библиотеки (во второй серии 7 сезона «Привет, жестокий мир» дом Бобби вместе с его библиотекой сгорел. По утверждению Бобби, он сделал копии редких книг задолго до этого).