Дин не разговаривал с братом уже пять лет, с тех пор как они решили разделиться. Посвятив себя поискам Кольта, Дин стал предводителем группы выживших. Он стал циничным и холодным, не позволяя себе сблизиться с кем бы то ни было. Между ним и Ризой появилась "связь", но он разрушил возможные в будущем отношения, проведя ночь у другой женщины. Он готов пожертвовать несколькими людьми, включая Ризу и Кастиэля, чтобы получить шанс уничтожить Люцифера раз и навсегда.
Был убит Люцифером, сказав перед этим своему воплощению из 2009 принять Михаила.