Появление:5-10 сезоны Категория:Демоны Статус : ЖИВ Исполняет: Марк Шепард
Кроули - демон и Король перекрёстков (что уже делает его могущественнее обычных красноглазых демонов), правая рука Лилит, а позднее и Король Ада. Впервые упоминается Бекки Розен, которая рассказала о том, что кольт был отдан не Лилит, а Кроули. В отличие от других демонов, Кроули не поддерживает Люцифера, потому что считает, что Люцифер их всех убьёт вслед за людьми, и вполне вероятно, что он прав. При жизни Кроули носил имя Фергус Родерик МакЛауд и жил в Шотландии в 17 веке. По крайней мере, упоминаются события его жизни в 1661 году. Он работал портным и продал свою душу демону за лишние три дюйма ниже пояса (хотел чтобы число было двузначным). Также у него был сын по имени Гэвин, который погиб во время кораблекрушения и которого Кроули ненавидел. Ещё Кроули сам упомянул, что его мать была ведьмой и "кое-чему обучила" его. В 21 эпизоде 9 сезона выясняется, что жена Кроули также была ведьмой. В том же эпизоде Гэвин был перенесен Абаддон из 1723 в 2013, где он и остался. Для того, чтобы избавиться от Люцифера, Кроули сотрудничает с Винчестерами и помогает им достать кольца всадников, которые являются ключом от клетки Люцифера. После того, как апокалипсис был остановлен, Кроули взошёл на вершину адской иерархии и стал Королём ада. Далее Кроули возжелал получить души Чистилища, чтобы стать ещё сильнее и могущественнее. Для этого он заключает союз с Кастиэлем, по условиям которого Кроули получил бы половину душ. После того, как Кастиэль обманул его, демон прятался в трейлере, полностью отойдя от правления адом. Кастиэль вновь предлагает ему занять пост Короля ада. Когда левиафаны вышли на свободу, он пытался заключить соглашение с Диком Романом, но неудачно. Осознав угрозу левиафанов, он помог братьям убить Дика Романа, дав им свою кровь, необходимую для убийства. Когда Кастиэль и Дин пропали, Кроули похищает пророка Кевина, чтобы тот перевёл для него демонскую скрижаль. Но в итоге Кроули попал в плен к Винчестерам, которые проходят испытания для закрытия ада, а Кроули - последний компонент. В последний момент Винчестеры решают прекратить испытания и оставляют его в плену. Однако после того, как он помогает вытащить Гадри Сэма, они отпускают его. После он начинает сотрудничать с Дином против Абаддон. Вместе с Дином они идут к Каину, и тот отдает Дину метку. После чего Дин с помощью клинка убивает Абаддон, но затем гибнет от руки Метатрона. Сэм вызывает Кроули, чтобы воскресить Дина, однако тот просто пробуждает его, и Дин восстает в виде демона.